Desenhado para suceder ao Tiger Moth, o Chipmunk voou pela primeira vez em Downsview, Toronto no dia 22 de maio de 1946. Embora o desigh tenha sido desenvolvido pela De Havilland Aircraft of Canadá Ltd, o seu principal designer foi um polaco, Wsiewolod Jakimiuk. O protótipo tinha um motor de 108 Kw (145 hp) De Havilland Gipsy Major 1C.
Em Portugal, com o objectivo de modernizar a instrução de voo a aeronáutica militar substitui os velhos Tiger Moth por 10 Chipmunks que vieram para Portugal em 1951 e em 1952 com o nascimento da FAP, os Chipmunk fazem a transição para a Força Aérea Portuguesa. Também em 1952 as OGMA começam sob licença a construção de 66 unidades em que a última saiu da linha de montagem em 13 de fevereiro de 1961.
Em 1956 os Chipmunk são transferidos para São Jacinto para a Esquadra de Pilotagem onde mantém a missão até 1989, no entanto entre estas datas alguns foram colocados em diversas Base Aéreas em Portugal para em 1989 serem transferidos para a BA1 Sintra onde foram desactivados entrando ao serviço os actuais Epsilon. Alguns foram cedidos a vários Aeroclubes e 7 foram entregues à Academia da Força Aérea com o objectivo de rebocar planadores e estes 7 foram recentemente remotorizados com motores Lycoming de 180 cv com 4 cilindros horizontais arrefecidos a ar.
Os Chipmunks mais conhecidos em Portugal são o CS-AZX, antigamente
pertencente ao Cmdt J. Munkelt Gonçalves e o D-EECC ( ex-G-CHPI ) que pertence
ao Cmdt José Costa. Ambas as aeronaves são presença em festivais aéreos onde
nos deliciam com as suas capacidades de performance e demonstração aérea. Tive
o privilégio por mais do que uma vez efetuar uns voos nestas máquinas
fantásticas por Santarém e eu com este contributo pretendo também aqui os homenagear
e agradecer. Muito mais haveria para dizer sobre o Chipmunk, mas vou ficar por
aqui. Fiquem bem. Jorge Ruivo.